Introducción.Los carbohidratos son los compuestos más abundantes y ampliamente distribuidos en la naturaleza, se hallan en todos los tejidos de animales como en vegetales. Las plantas verdes y algunas algas sintetizan la glucosa por medio del proceso denominado Fotosíntesis, a partir de dióxido de carbono y agua. También pueden formar parte de la estructura de soporte, como en el caso de la celulosa o la quitina. Aunque el hombre puede sintetizar la mayor parte de carbohidratos, una buena parte los obtiene de fuentes vegetales.
Por su estructura química, los carbohidratos pueden considerarse derivados aldehídicos o cetónicos de polialcoholes o alcoholes polihidroxílicos. Su fórmula general es Cn(H2O)n, indicando que existe una molécula de agua por átomo de carbono. Esto originó la aceptación del nombre de hidratos de carbono o carbohidratos.
No obstante, un hidrato por definición es un compuesto al que se fija una molécula de agua, pero esto no corresponde a las propiedades de estos compuestos, ya que los resultados de los espectros indican que no se hallan moléculas de agua individualizadas en la estructura del carbohidrato. La denominación de azúcares, sacáridos o glúcidos (del latín glykos, que significa dulce) no es tampoco del todo acertada, debido a que no todos estos compuestos son dulces, Como es caso del almidón, que es insípido.
Los carbohidratos son compuestos que contienen varios grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de adehído, se les llama polihidroxialdehídos o una cetona y se les llama polihidroxicetonas. Se pueden combinar con los lípidos para formar glucolípidos y con las proteínas para formar glicoproteínas.
Clasificación. Los carbohidratos se pueden clasificar en dos grandes bloques dependientes del grupo funcional presente en la molécula. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el compuesto es un aldehído y recibe el nombre de Aldosa. Pero si el carbono carbonilo se encuentra en cualquier otra posición, el compuesto es una cetona, y recibe el nombre de Cetosa.
También se pueden clasificar dependiendo del número de átomos de carbono presentes en la estructura:Triosas: 3 átomos de carbono.
Tetrosas: 4 átomos de carbono
Pentosas: 5 átomos de carbono.
Hexosas: 6 átomos de carbono.
Si se conjugan las dos clasificaciones se pueden nombrar como aldotriosas, aldotetrosas, aldopentosas, etc. o cetotriosas, cetotetrosas, etc.
Otra clasificación que se da para estos compuestos es dependiente del resultado de su hidrólisis (ruptura de un enlace covalente por adición de agua):
Monosacáridos: Son aquellos carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en moléculas más simples.
Disacáridos: Son carbohidratos que al ser hidrolizados producen 2 moléculas del mismo o diferente monosacáridos.
Oligosacáridos: Son carbohidratos que al ser hidrolizados producen 2 a 10 moléculas de monosacáridos.
Polisacáridos: son carbohidratos que producen al hidrolizarse más de 10 moléculas de monosacáridos.
Isomería. Un isómero es un compuesto con igual formula molecular a otro, pero que difiere solo en la secuencia de los enlaces que forman al compuesto o en la orientación en el espacio de los átomos.
La presencia de átomos de carbono Asimétricos o Quirales (átomo de carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos diferentes) en las moléculas de los carbohidratos, hace posible la formación de isómeros. Los compuestos que poseen la misma secuencia de enlaces, pero que difieren en la orientación de algunos átomos en el espacio, se conocen como Estereoisómeros o Isómeros geométricos.
La presencia de átomos de carbono Asimétricos o Quirales (átomo de carbono al cual están unidos 4 átomos o grupos diferentes) en las moléculas de los carbohidratos, hace posible la formación de isómeros. Los compuestos que poseen la misma secuencia de enlaces, pero que difieren en la orientación de algunos átomos en el espacio, se conocen como Estereoisómeros o Isómeros geométricos.
Los estereoisómeros se pueden dividir en dos nuevos grupos que difieren entre ellos en la configuración alrededor del centro quiral más alejado del grupo carbonilo de la molécula.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L. Todos los demás azúcares se consideran estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehído, y por lo tanto se agrupan en las llamadas series D y L:
Esta clase de isómeros se conocen como Enatiómeros (son imágenes especulares), siendo la configuración D la más presente en la naturaleza.
Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente.
Al ir aumentando el número de carbonos asimétricos en la molécula, aumenta el número de isómeros ópticos posibles. Los azúcares de la serie D son isómeros especulares de sus homónimos de la serie L. Así, la D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros o enantiomorfos, porque una es la imagen especular de la otra. Cuando los isómeros ópticos no son imágenes especulares se dice que son diastereoisómeros. Y si dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque sólo difieren en la configuración del carbono 4.
Con la excepción de la dihidroxiacetona, en todos los monosacáridos simples hay uno o varios carbonos asimétricos. En el caso más sencillo, el del gliceraldehído, hay un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L. Todos los demás azúcares se consideran estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehído, y por lo tanto se agrupan en las llamadas series D y L:
Esta clase de isómeros se conocen como Enatiómeros (son imágenes especulares), siendo la configuración D la más presente en la naturaleza.
Para saber a qué serie pertenece cualquier monosacárido basta con representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono. La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente.Al ir aumentando el número de carbonos asimétricos en la molécula, aumenta el número de isómeros ópticos posibles. Los azúcares de la serie D son isómeros especulares de sus homónimos de la serie L. Así, la D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros o enantiomorfos, porque una es la imagen especular de la otra. Cuando los isómeros ópticos no son imágenes especulares se dice que son diastereoisómeros. Y si dos isómeros ópticos difieren en la configuración de un único átomo de carbono, se dice que son epímeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epímeros porque sólo difieren en la configuración del carbono 4.
Estructuras Cíclicas
Los grupos aldehído y cetona de los carbohidratos pueden reaccionar intramolecularmente con un grupo OH presente en la misma estructura
El carbono 1 de la D-glucosa que inicialmente no era quiral, se transforma en un carbono quiral. Este nuevo carbono recibe el nombre de Anomérico, y da lugar a dos anómeros: alfa-D-glucopiranosa y beta-D-glucopiranosa
Para el caso de las cetosas, las formas cíclicas son anillos de cinco miembros llamadas furanosas:
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